Война обернулась для Киева рядом трагических событий, значительными человеческими потерями и материальным ущербом. Уже на рассвете 22 июня 1941 года Киев бомбила немецкая авиация, а 11 июля немецкие войска подступили к Киеву. Киевская оборонительная операция продолжалась 78 дней[90]. Форсировав Днепр в районе Кременчуга, немецкие войска окружили Киев, а 19 сентября город был взят. При этом в плен попало более 665 тысяч бойцов и командиров, захвачено 884 единицы бронетехники, 3718 пушек и многое другое.
Киев в руинах во время войны

24 сентября диверсантами НКВД в городе был осуществлён ряд взрывов, из-за которых начался большой пожар на Крещатике и в прилегающих кварталах. 29 и 30 сентября состоялся расстрел нацистами и украинскими коллаборационистами евреев в Бабьем Яру, в течение только этих 2-х дней погибло более 33 тысяч человек. Всего, по оценке ученых Украины, в Бабьем Яру количество расстрелянных евреев составило 150 тыс. (жителей Киева, а также других городов Украины[91][92], и это количество не включает малолетних детей до 3-х лет, которых тоже убивали, но не считали[93]). Наиболее известными коллаборационистами Рейхскомиссариата Украины были бургомистры Киева Александр Оглоблин и Владимир Багазий[94]. Стоит также отметить, что ряд националистических деятелей видел в оккупации возможность начать культурное возрождение, освободившись от большевизма[95].

3 ноября был подорван Успенский собор Киево-Печерской лавры (согласно одной из версий — заранее заложенными советскими радиоуправляемыми фугасами). На территории города были созданы Дарницкий и Сырецкий концлагеря, где погибли соответственно 68 и 25 тысяч пленных[96]. Летом 1942 года в оккупированном Киеве состоялся футбольный матч между командой «Старт» и сборной немецких боевых подразделений. Впоследствии многие киевские футболисты были арестованы, часть из них в 1943 году погибла в концлагере. Данное событие получило название «Матч смерти»[97]. На принудительные работы в Германию из Киева было отправлено свыше 100 тысяч человек молодёжи. К концу 1943 года население города сократилось до 180 тысяч[98].

При немецкой оккупации в городе действовала Киевская городская управа[99][100].

В начале ноября 1943 года, в канун отступления, немецкие оккупанты начали жечь Киев. В ночь на 6 ноября 1943 года передовые части Красной армии, преодолевая незначительное сопротивление остатков немецкой армии, вступили в почти пустой пылающий город. При этом существует версия, что стремление Сталина успеть к советской праздничной дате 7 ноября[101][102] привело к масштабным человеческим потерям: освобождение Киева стоило жизни 6491 бойцов и командиров Красной армии[103].

Позже в ходе Киевской оборонительной операции (1943) была отражена попытка немецко-фашистских войск вновь овладеть Киевом (23 декабря 1943 года Вермахт, прекратив попытки наступления, перешёл к обороне)[104].

Всего за время боевых действий в Киеве было разрушено 940 зданий государственных и общественных учреждений площадью свыше 1 млн м², 1742 коммунальных дома жилой площадью более 1 млн м², 3600 частных домов площадью до полумиллиона м²; уничтожены все мосты через Днепр, выведены из строя водопровод, канализация, транспортное хозяйство[103].

За героизм, проявленный во время обороны, Киеву было присвоено звание города-героя (Указ Верховного Совета СССР от 21 июня 1961 года; утверждено Президиумом Верховного Совета СССР, 8 мая 1965 года)[105].
Послевоенное восстановление
Мост Патона

Первые послевоенные годы ознаменовались интенсивным восстановлением разрушенного города. В январе 1944 года в столицу УССР вернулись руководящие государственные и партийные учреждения. В 1948 году завершено строительство газопровода Дашава — Киев, в 1949 году — построены Дарницкий железнодорожный мост и мост Патона[106], началось строительство метрополитена[107]. Развивался промышленный и научный потенциал города, именно в Киеве в 1950 году была создана первая в СССР ЭВМ — МЭСМ[108], а в 1951 году начал вещание первый на Украине телевизионный центр[109].

После войны было принято решение заново отстроить Крещатик, сохранив конфигурацию улиц, однако здания были построены совершенно новые, в стиле «сталинского ампира». Улица застроена как единый архитектурный ансамбль. Ширина Крещатика увеличена до 75 метров. Профиль улицы сделался асимметричным: проезжая часть 24 метра, два тротуара по 14 метров каждый, отделённые от проезжей части рядом деревьев, и каштановый бульвар с правой стороны, который отделяет жилую застройку от проезжей части[110].

Киев оставался центром развития украинской национальной культуры. Однако уже в 1946 году московские власти начали новую волну идеологических чисток, нашли отклик в Постановлениях ЦК КПУ директивы «Об искажении и ошибках в освещении истории украинской литературы»[111], «О журнале сатиры и юмора „Перец“»[112], «О репертуаре драматических театров и мерах по его улучшению»[113] и другие.