Во времена средневековья Киев был городом-крепостью. В системе его оборонительных сооружений важную роль имели окружающие небольшие города, в которых были укрепленные замки. На севере это был Вышгород, на юге — Триполье, на востоке — Вигуровщина, расположенная возле речки Десёнки.

Возникновение крепости Городец ученые относят к концу X-XI столетий. С этого времени начинается непрерывная история Выгуривщины, которая когда-то называлась Милославичи, про что есть упоминания в Ипатиевской летописи 1151 года. В письменных источниках XVI-XVII столетий Вигуровщина упоминается как местность, подареная владельцем Яном Вигурой (отсюда, вероятно, и пошло название местности) Михайловскому Златоверхому монастырю, что было юридически закреплено универсалом Богдана Хмельницкого в 1654 году.

Первое письменное упоминание про земли, на которых расположен Деснянский район города Киева принадлежит к 1667 году.

Во времена Киевской Руси тут был загородный дворец с усадьбой Юрия Долгорукого, что назывался «Раем». Отсюда открывался чудесный пейзаж правого берега Днепра, приукрашенный золотыми сводами киевских соборов.

Позже эти древние земли входили в состав Броварской, потом — Никольско-Слободской волостей Остерского уезда Черниговской губернии.

В 1927 году территория перешла в подчинение Киевской городской думы, а в 1932 году — вошла в состав Петровского (Подольского) района г. Киева.

В 1935 году на базе земель селений Осокорки, Позняки, Быковня, Аварийного, хуторов Красного и им. Т. Шевченко, бывших слободок Никольской, Кухмистерской, Воскресенской и Предмостной был создан Дарницкий район, с территории которого в 1969 году был выделен Днепровский район, часть которого в 1988 году, в свою очередь, отошла к современному Деснянскому (Ватутинскому) району.