Начиная с захвата города Олегом и до второй половины XIII века Киев был столицей Руси. Киевские великие князья традиционно имели верховенство над князьями других русских земель, и киевский стол был главной целью во внутридинастических соперничествах. В 968 году город выдержал осаду печенегов, в чём имелась заслуга укреплённых форпостов Киева, самым крупным из которых был Вышгород[18]. Летописные упоминания об этом городе-крепости прерываются после нашествия Батыя 1240 года.

В 988 году, по приказу князя Владимира жители города были крещены в Днепре. Русь стала христианским государством, была основана Киевская митрополия, просуществовавшая в общерусских границах до 1458 года. В 990 году началось строительство первой на Руси каменной церкви. Согласно церковному преданию, она была построена на месте убийства первомучеников Феодора и его сына Иоанна[19]. Церковь была разрушена ордами хана Батыя во время набега на Киев в 1240 году.

В IX—X веках город застраивался кварталами срубных и каркасно-столбовых сооружений; княжеская часть имела также каменные дома. На Подоле, как свидетельствует «Повесть временных лет», в первой половине X века действовал христианский храм — соборная церковь святого пророка Ильи[10].

Во время правления Владимира Киев примерно на треть состоял из княжеских земель, на которых располагался дворец. Город Владимира был обнесён земляным валом и рвом. Центральным входом служили каменные Градские (позднее — Софийские, Батыевы) ворота. Территория города Владимира занимала около 10-12 га. Валы города Владимира имели в своей основе деревянные конструкции и до наших дней не сохранились[20].

В то время Киев поддерживал широкие международные связи: с Византией, странами Востока, Скандинавией, Западной Европой. Убедительные свидетельства этого содержатся в письменных источниках, а также в археологических материалах: на территории Киева обнаружено около 11 тысяч арабских дирхемов VII—X веков, сотни византийских и западноевропейских монет, византийские амфоры и многие другие артефакты иностранного происхождения[10].

После смерти князя Владимира престол, по завещанию, должен был занять его сын, Борис[21]. Однако другой сын Владимира, Святополк, организовал убийство Бориса и второго вероятного наследника, Глеба[22]. Тем не менее, Святополк потерпел поражение от войск Ярослава Мудрого в битве под Любечем и потерял киевское княжение. Он попросил польского короля Болеслава I о помощи. Тот согласился и предпринял поход на Киев. Разбив на берегах Буга войско Ярослава Мудрого, Болеслав со Святополком вошли в Киев. Но жители Киева не приняли нового князя. В 1018 году состоялось восстание, в результате которого на престол был возвращён Ярослав.

По словам немца Титмара Мерзебургского, Киев начала XI века был большим городом, с 400 храмами и 8 торжищами. Адам Бременский в начале 70-х годов XI века называл его «соперником Константинополя»[23]. Киев достиг своего «золотого века» в середине XI века при Ярославе Мудром. Город существенно увеличился в размерах. Кроме княжеского двора, на его территории находились дворы других сыновей Владимира и прочих высокопоставленных лиц (всего около десяти). Было три входа в город: Золотые ворота, Лядские ворота, Жидовские ворота. О строительстве города Ярослава летописи упоминают под 1037 годом.
« В лето 6545 (1037 г.) с заложи Ярослав город великий Киев, у него же града суть Златая врата; заложи же и церковь святые Софья, митрополью, и посемь церковь на Золотых воротах Богородица.
«Повесть временных лет»
»

Город Ярослава располагался на площади свыше 60 га, был окружён рвом с водой глубиной 12 м и высоким валом длиной 3,5 км, шириной у основания 30 м, общей высотой с деревянным частоколом до 16 м[24].
Макет древнего облика Софийского собора

В период правления Ярослава Мудрого был построен Софийский собор с многочисленными фресками и мозаиками, наиболее известной из них является Богоматерь Оранта[25]. В 1051 году князь Ярослав собрал епископов в Софийском соборе и избрал митрополитом местного уроженца Илариона, чем продемонстрировал конфессиональную независимость от Византии. В том же году монахом Антонием Печерским была основана Киево-Печерская лавра. Сооснователем Печерского монастыря стал один из первых учеников Антония — Феодосий. Князь Святослав II Ярославич подарил монастырю плато над пещерами, где позже выросли каменные храмы, украшенные живописью, кельи, крепостные башни и другие строения. С монастырём связаны имена летописца Нестора, художника Алипия[26]. В 1054 году состоялся раскол христианской церкви, но Киеву удалось сохранить хорошие отношения с Римом[27].

Третьей по времени возникновения частью старого Киева стал так называемый город Изяслава-Святополка, центром которого был Михайловский Златоверхий монастырь. От Старокиевского плато его отделял овраг-балка, вдоль которой, по одной из версий, проходил летописный взвоз Боричев, где когда-то была старорусская таможня. В 1068 году было организовано вечевое выступление против Изяслава после поражения русских войск в битве с половцами на реке Альте. В итоге Изяслав был вынужден бежать в Полоцк, престол временно занял Всеслав Брячиславич[