В 1362 году после битвы на Синих Водах Киев окончательно оказался в составе Великого княжества Литовского. Киевским князем стал Владимир Ольгердович. Вхождение происходило мирным дипломатическим путём. Владимир вёл независимую политику, чеканил собственную монету, что, однако, привело к его замене в 1394 году на княжении Скиргайлом Ольгердовичем, а после смерти последнего — к установлению наместничества. В конце XIV — начале XV века Киев представляет собой политический центр, где ведут переговоры великий князь литовский Витовт, король польский и верховный князь литовский Владислав II Ягайло, великий князь московский Василий Дмитриевич, митрополиты Киприан, Фотий, Григорий (Цамблак), хан Тохтамыш. Город стал основной базой армии Витовта, который начал наступление на Золотую Орду, но был разбит в 1399 году на Ворскле. Хан Тимур-Кутлук осадил тогда Киев, но не взял его, получив от киевлян выкуп[10].

В XIV веке в центре Киева был построен замок с деревянными укреплениями и башнями, также в замке находились единственные в городе башенные часы. Замок служил резиденцией трёх киевских князей: Владимира Ольгердовича, его сына Олелько и внука Семёна[37].

В 1416 году город (за исключением замка) разрушили войска золотоордынского эмира Едигея. После смерти Витовта в 1430 году Киев стал главной базой «русской партии» великого князя литовского Свидригайла. Киевляне активно участвовали в борьбе с литовским центром. В 1436 году киевский воевода Юрша разбил близ города литовские войска[10].

С конца XIV века в списках парижской Сорбонны и других университетов появляются имена студентов из Киева, под 1436 годом указан первый доктор «рутенской нации из Киева» — Иван Тинкевич[10].

В 1440 году было восстановлено Киевское княжество во главе с князем Олелько Владимировичем. В 1455-70 года в Киеве княжил Семён Олелькович. Оба князя пользовались авторитетом, имели династические связи с великими московскими и тверскими князьями, молдавским правителем Стефаном III Великим. Время их правления стало для Киева периодом развития: была осуществлена реконструкция Успенского собора и других церквей, созданы каменные барельефы с изображением Оранты, а также новые редакции Патерика Киево-Печерского и других письменных источников. Киев продолжал быть важным центром внутренней и международной торговли. Через город транзитом шло много товаров с Востока, Европы, Московии. Этому способствовало, в частности, то, что безопасность караванам, которые перемещались через украинские земли, литовские власти гарантировали лишь в том случае, когда их маршруты проходили через Киев[10].

Киев был потенциальным центром объединения русских земель, находившихся в составе Великого княжества Литовского, поэтому после смерти киевского князя Семёна Олельковича литовская власть превратила княжество в воеводство. Попытка киевлян не допустить в город воеводу Мартина Гаштольда, заговор князей 1481 года во главе с князем Михаилом Олельковичем и восстание князя Михаил Глинского 1508 года завершились неудачей[10].

После разделения общерусской митрополии на московскую и литовскую части в середине XV века Киев стал центром последней. В 1482 году город пережил разорение армией крымского хана Менгли-Гирея. В 1494—1497 годах Киев получил городские права (Магдебургское право)[38]. После Люблинской унии 1569 года он был передан польским коронным землям. В 1596 году Киевская православная митрополия переходит в унию с Римом. В рамках обострившейся межконфессиональной борьбы роль города как духовного центра православия вновь возросла. При архимандритах Елисее Плетенецком и Захарии Копыстенском в Киево-Печерской лавре в 1616 году была основана типография и началось печатание богослужебных и полемических книг, при этой типографии в 1627 году Памво Берында издал «Лексикон славеноросский альбо имен толкование»[39]. Пётр Могила завёл здесь училище, которое впоследствии было объединено с братской школой и послужило началом Киево-Могилянской коллегии[40].
В составе Русского царства и Российской империи (1654—1917 год)

После Переяславской рады на площади перед древней Церковью Успения Богородицы Пирогощи население Киева принесло присягу царю Алексею Михайловичу. В Киеве был стационирован русский гарнизон из стрельцов и рейтар, который удерживал город на протяжении всех перипетий русско-польской войны 1654—1667. Воеводой Василием Шереметевым были неоднократно отбиты нападения гетмана Ивана Выговского[41], а после поражения Шереметева под Чудновом[42], вопреки договорённостям, Киев отказался сдать полякам новый воевода Юрий Барятинский, а добиться взятия города силой поляки не смогли.

31 января 1667 года было заключено Андрусовское перемирие, по условиям которого Речь Посполитая уступила Смоленск и Левобережную Украину в пользу Русского царства. Киев был уступлен Польшей первоначально временно, затем, по «Вечному миру» 1686 года — постоянно. Больше ни один из польско-русских договоров, касающихся Киева, никогда не был ратифицирован[43]. С 1721 года — центр Киевской губернии.

В конце XVII века территория Киева располагалась только на правом берегу Днепра. Город имел форму, вытянутую вдоль берега. Выделялись три разобщённых части города: Нижний город (Подол), где располагались академия и братская церковь; Верхний город с Софийским собором и Михайловским монастырём; Печерск, восточную часть которого ограждали оборонные валы лавры. Интенсивное городское строительство было обусловлено меценатской деятельностью Ивана Мазепы[44]. Фактически эти три отдельных территории объединились в монолитное городское образование только в XIX веке.

XVIII век становится веком интенсивного развития города и появления множества его архитектурных шедевров. В 1701 году в Киеве было построено центральное сооружение Выдубицкого монастыря — Георгиевская церковь, одна из видных достопримечательностей украинского барокко. В елизаветинскую эпоху под руководством московского архитектора Ивана Мичурина по проекту Бартоломео Растрелли в Киеве строятся ещё два здания в стиле барокко: Мариинский дворец и Андреевская церковь. Существенную перестройку в стиле украинского барокко проходят древние храмы и монастыри Киевской Руси: Софийский собор, Михайловский Златоверхий монастырь, Киево-Печерская лавра. В последней, среди прочего, обновлён Успенский собор, возведена Большая лаврская колокольня — самое высокое сооружение города. В 1772 году по плану архитектора Ивана Григоровича-Барского[45] была построена православная Покровская церковь на Подоле.
Киевское наместничество

16 сентября 1781 года после упразднения Гетманщины и её сотенно-полкового устройства было образовано Киевское наместничество. В состав наместничества были включены территории Киевского, Переяславского, Лубенского и Миргородского полков[46].

В 1811 году состоялся один из самых крупных пожаров в истории Киева. Благодаря стечению многих обстоятельств, а по некоторым свидетельствам и поджога, был уничтожен целый район города — Подол. Огонь за три дня (9—11 июля) уничтожил свыше 2 тысяч домов, 12 церквей, 3 монастыря. Подол заново отстраивался по проекту архитекторов Андрея Меленского и Вильяма Гесте[47].

Даже после того, как Киев и окрестности перестали быть частью Польши, поляки составляли немалую долю от населения города. В 1812 году в Киеве насчитывалось более 4300 мелких польских панов[48]. Для сравнения, в городе было примерно 1000 русских дворян. Обычно дворяне зимовали в Киеве, где они развлекались за гуляниями и походами на ярмарку[49]. До середины XVIII века Киев (польск. Kijów) испытывал значительное влияние польской культуры[48]. Хотя поляки составляли не более десяти процентов населения Киева, они составляли 25% избирателей, так как в то время для избирателей существовал имущественный ценз. В 1830-х годах в Киеве было немало школ с польским языком обучения, и до того, как зачисление поляков в университет Святого Владимира не было ограничено в 1860 году, они составляли большинство учащихся этого заведения. Отмена русским правительством автономии города Киева и его передача под власть бюрократов, что было продиктовано директивой из Санкт-Петербурга, были в значительной степени мотивированы страхом польского восстания в городе[49]. Варшавские заводы и мелкие польские магазины имели свои филиалы в Киеве. Йозеф Завадски, основатель фондовой биржи Киеве, был мэром города в 1890 году. Киевские поляки имели тенденцию быть дружественными по отношению к украинскому национальному движению в городе, а некоторые даже принимали в нём участие[50]. Многие бедные польские дворяне украинизировались в языке и культуре, и эти украинцы польского происхождения стали важным элементом растущего украинского национального движения. Киев служил своеобразным пунктом назначения, куда такие активисты пришли вместе с проукраинскими потомками казачьих офицеров с левого берега. Многие из них хотели покинуть город и перебраться в сельскую местность, чтобы попытаться распространить украинские идеи среди крестьян[48].
Императорский университет св. Владимира. Арх.В. Беретти.

В 1834 году в рамках борьбы с польским доминированием в этом регионе в сфере образования по инициативе Николая I был открыт Императорский университет св. Владимира, ныне известный как Киевский национальный университет имени Тараса Шевченко[51]. Это был второй университет на территории Малороссии после Харьковского императорского университета. В 1853 году по инициативе императора, называвшего Киев «Иерусалимом земли Русской»[52] и много заботящегося о его развитии, был открыт Николаевский цепной мост.

Быстрый рост города в первой половине XIX века вызвал необходимость составления плана, который мог бы регулировать и упорядочить застройку. Несмотря на то, что один из первых генпланов был составлен ещё в 1750 году, он в основном фиксировал существовавшее положение. Фактически первый генплан, в современном понимании этого слова, был составлен архитектором Беретти и инженером Шмигельским (утверждён в 1837 году). По этому плану осуществлялось интенсивное строительство вдоль реки Лыбедь, на Печерске, Подоле, были проложены Владимирская улица, Бибиковский (теперь Т. Шевченко) бульвар, улица Крещатик[53].
Памятник Богдану Хмельницкому, сооружённый в 1888 году

Для укрепления Киева в военном плане в XIX веке была открыта Киевская крепость. Она была построена ещё в 1679 году, когда казацкие войска под руководством гетмана Самойловича объединили старокиевские и печерские укрепления, образовав одну большую крепость. Следующий период развития оборонительных сооружений Киева определяется строительством Печерской цитадели под предводительством гетмана Ивана Мазепы по приказу Петра I. Строительство проходило по плану французского инженера Вобана. Накануне Отечественной войны 1812 года По проекту военного инженера Оппермана сооружается земляное Зверинецкое укрепления, соединяется с Печерской цитаделью. Масштабные реконструкции проводятся в период правления царя Николая I, который утвердил план расширения крепости. К началу 60-х годов XIX века она состояла из следующих частей: ядро ​​- цитадель, два самостоятельных укрепления (Васильковское и Госпитальное), дополненные оборонительные казармы и башни[54].

Во время русской промышленной революции в конце XIX века Киев стал важным центром торговли и транспорта Российской империи, данная экономико-географическая зона специализировалась на сахаре и экспорте зерна по железной дороге и по реке Днепр. В 1900 году город стал влиятельным промышленным центром с населением 250000 человек[48]. Архитектурные памятники того периода включают железнодорожную инфраструктуру, основу многочисленных образовательных и культурных объектов, а также архитектурные памятники, построенные в основном на деньги купцов, например, синагога Бродского[55][56].
Синагога Бродского

В то время в Киеве возникла большая еврейская община, которая развивала собственную этническую культуру и интересы. Это было вызвано запретом еврейских поселений в самой России (Москва и Санкт-Петербург), а также на Дальнем Востоке. Изгнанные из Киева в 1654 году, евреи, вероятно, не могли поселиться в городе снова до начала 1790-х годов. 2 декабря 1827 года Николай I издал указ, запрещающий евреям постоянно жить в Киеве. Киевские евреи подлежали выселению, и лишь некоторые их категории могли приезжать на ограниченное время, причем для их пребывания назначались два особых подворья[57]. В 1881 и 1905 годах знаменитые погромы в городе привели к гибели около 100 евреев[58]. Примером политики антисемитизма, также является Дело Бейлиса, судебный процесс по обвинению Менделя Бейлиса в убийстве ученика духовного училища. Процесс сопровождался масштабными общественными протестами. Обвиняемый был оправдан[59].
Владимирский собор

В XIX веке продолжается архитектурное развитие города. В 1882 году был открыт построенный в неовизантийском стиле Свято-Владимирский собор, в росписи которого впоследствии участвовали Виктор Васнецов, Михаил Нестеров и другие. В 1888 году по проекту известного скульптора Михаила Микешина в Киеве был открыт памятник Богдану Хмельницкому. Открытие памятника, расположенного перед Софийским собором, было приурочено к 900-ой годовщине крещения Руси. В 1902 году по плану архитектора Владислава Городецкого в Киеве был построен Дом с химерами — наиболее выдающееся сооружение раннего декоративного модерна в Киеве. Название получено от бетонных скульптурных украшений[60] мифологической и охотничьей тематики.

В начале XX века в Киева обострился жилищный вопрос. 21 марта 1909 года губернской властью был утверждён устав «Первого киевского общества квартировладельцев». Это событие послужило началу строительства домов по кооперативному принципу, что было удобным и лёгким решением жилищной проблемы для «среднего класса»[61].

Развитие авиации (как военной, так и любительской) стало ещё одним заметным проявлением прогресса в начале XX века. В Киеве работали такие выдающиеся деятели авиации, как Пётр Нестеров (пионер в области высшего пилотажа[62]) и Игорь Сикорский (создатель первого в мире вертолёта[63]). В 1892 году именно в Киеве была запущена первая электрическая трамвайная линия в Российской империи[64].

В 1911 году, во время посещения Киевской оперы, анархистом Дмитрием Богровым был смертельно ранен премьер-министр России Пётр Столыпин. Похороненному на территории Киево-Печерской лавры Столыпину впоследствии был открыт памятник напротив здания Городской думы