Сложное взаимодействие разнонаправленных политических интересов, переход в политическую стадию национально-освободительного движения, активизация леворадикальных политических течений обусловили напряжённые революционные потрясения 1917-21 годов. В ходе социальной революции, начавшейся в феврале 1917 года в Петрограде (ныне Санкт-Петербург) и быстро охватившей все промышленные центры и сельскую периферию европейской части Российской империи, Киев стал эпицентром событий первого года украинской революции 1917-21 годов.

Созданная в городе в феврале 1917 года Украинская Центральная Рада (украинский орган местного самоуправления во главе с историком Михаилом Грушевским[66]) созвала первое в XX веке украинское национальное правительство — Генеральный секретариат Украинской Центральной Рады, провозгласила в ноябре 1917 года Украинскую Народную Республику[67], а в январе 1918 года — независимую, суверенную Украину. В этот короткий период независимости наблюдался быстрый рост культурного и политического статуса Киева. Была создана академия наук, большое количество профессиональных украиноязычных театров и библиотек. Однако УЦР не имела в Киеве прочной социальной опоры. В ходе наступления большевистских войск на Киев последние опирались на поддержку значительной части киевских рабочих. УЦР попросила помощи у стран Четверного союза, и в апреле 1918 года в Киев вошли немецкие войска.
Павел Скоропадский (впереди справа) и немцы.

Вскоре Киев стал столицей Украинской державы, возглавляемой гетманом П. Скоропадским. Когда 22 января 1919 года Директория УНР, свергнувшая гетманский режим, провозгласила Акт объединения с ЗУНР, Киев стал столицей соборной Украины, но уже через две недели Директория выехала из него под давлением наступающих советских войск. 31 августа последние уступили власть Добровольческой армии Деникина, однако, вернулись в декабре. В мае-июне в ходе польско-советской войны 1920 года[68] Киев был занят Армией Украинской Народной Республики и союзными польскими войсками. После выхода из города польских войск и войск УНР здесь утвердилась советская власть (12 июня 1920 года)[10].